The Niementowski reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate revisited: a new access to pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione

The Free Internet Journal  for Organic Chemistry  Archive for  Organic Chemistry    Paper  Arkivoc 2017, part ii, 7‐11      The Niementowski reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate revisited:  a new access to pyrano[3,2‐c]quinoline‐2,5‐dione   Yevgen M. Poronik, Jan Klajn, Wioleta Borzęcka, and Daniel T. Gryko*    Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, 44/52 Kasprzaka, 01‐224 Warsaw, Poland  Email: [email protected]      Dedicated to Prof. Jacek Mlochowski on the occasion of his 80th anniversary    Received   02‐20‐2016    Accepted   05‐13‐2016    Published on line   06‐13‐2016    Abstract  The reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate gives rise directly to 4‐methylpyrano[3,2‐c]quinoline‐ 2,5‐dione. The mechanism is assumed to involve condensation of the initial product with a second molecule of  the  β‐ketoester.  None  of  the  expected  compound  (2‐methyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic  acid)  is  formed in the reaction.          Keywords: Fused quinolines, fused pyrans, ring closure, anthranilic acid, Niementowski reaction              DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.584   Page 7    ©ARKAT USA, Inc